Площад “Николай Гяуров” е едно от най-старите открити пространства на София. През античността, всеки който е тръгвал от Сердика към Филипополис е минавал по главната улица “декуманус максимус” (запад-изток), излизал е от Източната порта и е тръгвал по Виа Диагоналис, преминавайки през мястото на днешния площад “Николай Гауров”. През османската епоха на мястото на площада и градината пред “Света София”съществува открито градско пространство пред базиликата, тогава Сиявуш джамия. По това време там се пресичат Орханийския път (днешната “Московска”) и направлението по днешната “Г. С. Раковски”.